Dort, wo sich heute der Stadtteil Horní Staré Město (dt. Oberaltstadt) befindet, stand einst die Siedlung Úpa, die wahrscheinlich aufgrund der Hochwassergefahr dorthin übersiedelt wurde, wo sich heute Trutnov erstreckt. Úpa war damals bereits im Besitz des Marktrechts und Braurechts.

Einer Legende nach soll die Stadt der Herr von Trautenberg gegründet haben. Eine andere Version nennt den Ritter Trut als den Stadtgründer, der einen hier lebenden Drachen besiegt haben soll. Zum Andenken an dieses Ereignis findet jedes Jahr im Mai das Drachenfest statt. 

Zu den bekanntesten Events gehören das Trutnov Open Air Music Festival, das Kammermusik-Festival „Trutnovský podzim“ (Trutnover Herbst) und das Festival Jazzinec.