На месте Верхнего Старого Города раньше находилось поселение Упа, которое было перенесено на место сегодняшнего Трутнова, очевидно, из-за повторяющихся половодий. Упа затем получила право вести торги и право варить пиво.

По одной из версий город основал пан из Траутенберга, по другой версии – рыцарь Трут, которые по обеим версиям победили местного дракона. В память об этом ежегодно в мае проходят городские празднества дракона. 

В Трутнове регулярно проводится музыкальный фестиваль под открытым небом «Trutnov Open Air Music Festival», неофициально называемый Чешский Вудсток, а также фестиваль камерной музыки «Трутновская осень» и джазовый фестиваль «Джазинец».